Secondo fine settimana di Febbraio - A Montalcino si svolge il "Benvenuto Brunello", la manifestazione in cui viene presentata la nuova annata del Brunello di Montalcino.
Seconda settimana di Luglio - Presso la Fortezza di Montalcino ha luogo il festival musicale Jazz and Wine in cui le star del jazz internazionale sono pronte a farci sognare.
Ultima domenica di Ottobre - Dal 1958, l’ultima domenica di ottobre, Montalcino celebra la "Sagra del Tordo", manifestazione che trova un suo corrispettivo, anche se in versione ridotta, nell’Apertura delle Cacce che si tiene invece la seconda domenica d’agosto. Per due volte l’anno, dunque, i quartieri di Montalcino - Borghetto (bianco e rosso), Pianello (bianco e blu), Ruga (giallo e blu) e Travaglio (giallo e rosso ) - scendono in campo per sfidarsi in una competizione di tiro con l’arco che accende gli animi di tutta la popolazione.